蓋茲比（提摩西夏勒梅 飾）的女友艾希莉（艾兒芬妮 飾）因學校作業爭取到親赴曼哈頓訪談知名大導演羅蘭波拉德（李佛薛伯 飾）的機會，於是蓋茲比計畫了一場充滿紐約復古風情的浪漫約會，但艾希莉卻被導演約去看電影，接著又遇見了金牌編劇泰德戴杜夫（裘德洛 飾）與大明星法蘭西斯柯維嘉（狄亞哥盧納），導致蓋茲比的約會計畫泡湯。當艾希莉在三個才華洋溢的男人之間打轉時，蓋茲比和前女友的妹妹千兒（賽琳娜戈梅茲 飾）意外一「吻」也打亂了他的心……